Pippan ja Jamesin rakkaustarina alkaa idyllisimmässä ympäristössä, kun nämä kaksi esitellään Karibian saarella St. Barts. Pippan, joka on kahdeksan vuotta nuorempi kuin James, sanotaan tulevan ystävälliseksi hedge-rahastonhoitajan kanssa, kun he tapaavat ylellisessä Eden Rock -hotellissa, jonka omistavat Jamesin vanhemmat David ja Jane.mukaan The Daily Mail, he pitävät yhteyttä tulevina vuosina ja saarista tulee Pippan ja hänen perheensä suosikki lomakohde.
Noin vuoden kuluttua siitä, kun hän eroaa englantilaisesta krikettipelaajasta Alex Loudonista, Pippa on nähty päivällispäivänä Lontoossa tukikelpoisen poikamies Jamesin kanssa, jonka kanssa hän on pysynyt lähellä heidän ensimmäisestä tapaamisestaan joitakin vuosia sitten. Seurauksena vielä muutamasta kohtaamisesta, jotka tapahtuvat noin ajankohtana, jolloin Pippa mainostaa juhla-suunnittelukirjaansa Juhlia, ystävät kertovat Päivittäinen posti että hänen suhteensa Jamesiin menee "vahvuudesta". Yksi lähde sanoo, että Katen nuorempi sisko lyötiin, sanoen: "Pippa on melko otettu Jamesin kanssa. Hän haluaa ottaa asiat aluksi hitaasti, mutta hän on taas valmis kokopäiväiseksi mieheksi. "
Vuoden 2013 alussa huhut Pippan ja Jamesin mahdollisesta romantiikasta loppuu, kun hänet nähdään kävelemässä käsi kädessä osakekauppiaan Nico Jacksonin kanssa. Hei! raportoi, että hänellä on suuri hitti Middleton-perheen kanssa, ja heidän suhteensa vahvistetaan pian. Kesäkuussa heidät kuvataan räjähdysmäisesti yhdessä Wimbledonissa. Vuoden kuluessa treffista monet ennustavat, että nämä rakas lintujen ovat kihloja.
Yli kahden vuoden ajan yhdessä Pippa ja Nico erottuivat. Heidän kaukaisuhteensa huhujen mukaan on rasittanut paria, kun Genevessä sijaitseva Nico ja Pippa asuvat Lontoon Chelseassa. Heidän hajoamisensa on tärkeä hetki Pippan ja Jamesin romanssissa, kun myöhemmin kuukaudessa nuorempi Middleton-sisko huomaa jättävän rahoittajan kodin. Ja tällä kertaa hän kantaa jopa kukkia. "James on aina ollut paikalla", lähde kertoo E! Uutiset. "Hän on erittäin karismaattinen ja viehättävä, hyvännäköinen ja aina pitänyt taskulampua Pippalle. Heillä on aina ollut hullua kemiaa, mutta Pippa oli aina parisuhteessa. "
Romanssi on palannut! Pippa ja James ovat kuvassa nauttien uudenvuoden lomasta kaupungissa: St. Barts. Kaksi kuukautta myöhemmin Pippa ja James debytoivat julkisesti, kun hän kilpailee hyväntekeväisyyteen Birkebeiner Ski Race -tapahtumassa Norjassa, Renassa. Myöhemmin kuukaudessa, he ovat valokuvannut hiihtomatkalle ystävien kanssa Verbierissä, Sveitsissä. Ne näyttävät suurelta osin onnellinen pari osuessaan rinteille.
He ovat kihloissa! Duo ilmoita hyvistä uutisista Britannian lehdistöliitolle sanomalla, että he ovat "iloisia" ja suunnittelevat avioliittoaan vuonna 2017. Ehdotuksen sanotaan tapahtuneen 17. heinäkuuta, kun Matthews nousi polvilleen parin käydessä Lake District -alueella, Luoteis-Englannin kansallispuistossa. Hän esitteli Pippan art deco -tyylisellä Asscher-leikatulla timanttirenkaalla keskellä. Iso sisko Kate ja prinssi William sanovat olevansa "erittäin iloisia uutisista", ja vanhemmat, Michael ja Carole, ovat myös kuun yläpuolella "He tekevät loistavan parin ja toivotamme heille kaikkia onnea yhdessä", sanoi lausuma.
Päivämäärä on asetettu! Mukaan The Telegraph, pari sitoo solmun 20. toukokuuta 2017 Pyhän Markuksen kirkossa Englefieldissä, Berkshiressä, joka sijaitsee muutaman mailin päässä Middleton-perheen kodista. Seurakunnan palvelun jälkeen seurakunnan odotetaan viettävän vastaanoton Carolin ja Michael Middletonin Georgian omaisuuden perusteella läheisessä Bucklebury-kylässä.
Viisi kuukautta ennen heidän suurta päivää, James liittyy Middleton-perheeseen joulupäivänä jumalanpalveluksella kirkossa, jossa heidän tulevat avioliitot järjestetään.
Kun Middletons juhli joulua yksityisesti Berkshiren kodissaan, Pippa ja James kutsutaan liittyä kuningatar ja hänen perheensä sunnuntain jumalanpalvelukseen St Mary Magdaleenan kirkossa, Sandringham, Norfolk. Morsiamen ja sulhasen tulevat seurakunnat käyvät Cambridgen herttuan ja herttuatarin rinnalla - merkki siitä, että James on hyväksytty kuninkaalliseen piiriin.
Vain viikkoja ennen häitä, duo tekee harvinaisen julkisen retken ja osallistuu ParaSnowBall-tapahtumaan Lontoon Hurlingham Clubilla. Tuleva morsian näyttää säteilevältä Erdemin kukkapainosmekolla. Mitä hän tulee pukeutumaan hääpäiväään? Se on edelleen erittäin salainen, vaikka johtavien brittiläisten suunnittelijoiden Jenny Packhamin ja Alexander McQueenin kärjessä ollaan käynnissä.